В XIV-XV вв. на месте нынешнего парка «Сокольники» был густой девственный лес. Через него проходила Стромынская дорога из Москвы через Черкизово в село Стромынь. По преданию, именно по этой дороге в 1382 году Дмитрий Донской ушел собирать войска, чтобы дать отпор хану Тохтамышу.
В XV веке территория парка была местом великокняжеской соколиной охоты. Здесь любили проводить время императоры Петр I и Александр I. Молодые цари устраивали шумные приемы для друзей.
В 1830-е годы местность стала активно застраиваться и стала любимым дачным районом москвичей. На протяжении XIX века Сокольники оставались любимым и самым популярным местом прогулок среди горожан.
В 1879 году собственником Сокольнической и соседней Оленьей рощи становится город, который выкупает территорию современного парка «Сокольники» у государственной казны.
16 мая 1931 года Президиумом Горисполкома и Моссовета принято постановление «Об организации на территории Сокольнической Рощи базы культурного отдыха».
В скором времени парк предстал перед посетителями в новом обличье. На аллеях Большого и Малого круга, на прямых, как стрелы, Лучевых просеках, располагались тогда деревянные здания концертного зала «Круг», ресторана «Сокольники», кафе и буфетов, Веранда танцев, концертные эстрады, библиотеки-читальни, выставки, аттракционы. Парк посещали сотни тысяч москвичей и гостей столицы.