Набеги литовцев на западнорусские земли (прежде всего Волынь, Новгород, Псков) начались ещё в конце 12 века и приурочены были, как правило, к периодам ослабления русских княжеств. Литовский князь Ольгерд начал походы на Московское княжество, воспользовавшись усобицей между московским и тверским князьями. Его первый поход произошел в 1363 году.
В 1368 году великий литовский князь Ольгерд совершил большой поход на Москву.
Он разорил «порубежные места», уничтожил отряд стародубского князя Семена Дмитриевича Крапивы, разгромил князя Константина Юркевича.
Разбив на реке Тросне московский сторожевой полк, спешно собранный из московских, дмитровских и коломенских ратников, 21 ноября 1368 года он напал на Москву.
Но построенный годом раньше новый белокаменный Московский кремль Ольгерду взять не удалось.
Кремль устоял, и спустя 3 дня враг отступил, оставив за собой разграбленные и сожженные волости, села и подмосковные монастыри.
Войска Ольгерда не только разорили окрестности города, но и увели в Литву огромное количество населения и скот.
Причиной снятия осады стало вторжение тевтонцев в западные владения Литвы.
Московский Летописец сравнил нашествие Ольгерда с ордынскими набегами — «такое же великое зло».
Ольгерд совершал нападения на Москву ещё два раза — в 1370 и 1372 годах.
После ухода противника московские войска совершили ответные походы.
