Мост считается самым крупным из всех сохранившихся мостов XVIII века. При своих габаритах он кажется легким и воздушным благодаря арочным пролетам.
Строительство началось в 1778–1779 годах, но вскоре было приостановлено на пять лет. Дело в том, что на дне оврага открылось множество источников и воды постоянно размывали фундаменты. Для того чтобы этот мост укрепить, под фундаменты было забито более двух тысяч свай!
В 1784 году начался второй этап строительства, из хорошевского белого камня (по названию бывшего подмосковного села Хорошево, где он добывался) был сложен цоколь, из кирпича выложены под карнизом устои и арки моста. Сооружение было почти готово, не хватало только парапета. Генерал-губернатор Москвы и Петербурга Яков Брюс сообщал Екатерине II свои впечатления после осмотра «зделанного акедюка (акведука. — Прим. mos.ru), который имеет вид огромный и великолепный, так что достоин памяти потомству царствования Вашего Величества и напоминает век Древнего Рима».
В июне 1785 года Василий Баженов попал в опалу и был отстранен от строительства, а после смерти Екатерины II работа над резиденцией и вовсе прекратилась. В начале XIX века под руководством архитектора Ивана Еготова — ученика Баженова — были достроены боковые части моста, уложено дорожное покрытие и завершен кирпичный парапет с башенками-столбами.
Несмотря на то что в течение XIX века мост ветшал и разрушался, он долгое время использовался. С конца XIX века и до 1975 года по нему проходила трасса Царицынского шоссе. В ходе Великой Отечественной войны здесь проезжал тяжелый грузовой транспорт, даже танки. Конечно, боковые парапеты и башенки были частично утрачены. К 1980-м обрушилась проезжая часть моста над арками, были уничтожены многие декоративные детали фасадов.
Во время нескольких масштабных реставраций (1985–2007 годы) были восстановлены рухнувшие проезды над арками и парапет, реконструированы декоративные элементы. Сегодня облик Большого моста над оврагом соответствует варианту начала XIX века.
